En 1448, el rey Juan II quitó la villa de Portillo y su fortaleza a don Diego Gómez de Sandoval, conde de Castro, y se la entregó — a modo de donación– a don Álvaro de Luna.
Ya en esa época corrían malos tiempos para el condestable, don Álvaro. Esa donación del rey fue su última dádiva importante. Se estaba haciendo mayor el condestable de Castilla, a la vez que los favores del rey disminuían. En ese mismo año, estando la Corte en Tordesillas, el monarca le instó a que fuera a ver a su familia a Escalona.